Jan Šíma se pohybuje v oblasti hypoték a financování bydlení od roku 2002. 

Prošel řadu obchodních pozic v tehdejší GE Money Bance 2002 – 2008, 2011 - 2013 (prodej hypoték, řízení spolupráce s 3. stranami, vedení prodejního týmu hypotečních poradců). 

V letech 2009 - 2010 vedl franšízu hypotečního makléře Gepard Finance. 

Od května 2013 pracuje v Modré pyramidě, kde řídil týmy, které se zabývaly podporou úvěrování distribuční sítě. Od roku 2019 zodpovídá za zpracování zajištěných úvěrů Modré pyramidě.